这个魔咒终于在查克长大成人后应验了。已经是25岁的查克·罗根，虽有着体面的工作——牙医，以及稳定的收入，但在感情方面却始终无法摆脱那个奇怪的魔咒的纠缠。每每遇到漂亮性感的女孩，倒霉的查克紧紧能和对方保持那短暂的激情一瞬，却无法最终找到自己真正想要的爱情。与此相对比的是，他最好的朋友，整形医生胖小子斯图(丹·弗格饰)，却总能在追求女孩儿的过程种体验到喜怒哀乐的美味。

经过了一段时间之后，细心的查克终于看出了自己的“不幸”：他在前女友的婚礼上发现，每个与自己有过性爱之欢的女孩儿，都会在她的下一个男人身上找到真爱。更令他沮丧不已的是，自己早已经在众多适龄的女孩儿们中间获得了“幸运查克”的美名。因为，女孩们都渐渐知道，要想找到自己的真爱，只要把自己的初夜献给这个“幸运”的男人即可。于是乎，已然是远近闻名的查克的周围，找他**的女孩儿几乎要排成了长队……但是，生活中只有性，没有爱，让查克的情感生活倍感孤独……